James Levy combina en este disco una buena síntesis de calificativos: crooner, folk singer, artista pop, roquero... De voz modulada y grave, a lo Richard Hawley, factura canciones de esencia fifties como "Holy water" pero también pop con cuerdas y arreglos vocales trabajados, que bien podrían haber compuesto Belle & Sebastian (en el tema que da título al disco), The Divine Comedy o Magnetic Fields ("Positively East Broadway").

Pese a que podría resultar una propuesta musical inconcreta, el disco se salda con un resultado más que aceptable. "Pray to be free" es un conjunto de canciones compacto que cuenta con efectivos tantos, como la jugosa combinación de voz femenina (la de Allison Pierce, cantante de The Pierces) con la masculina de Levy, de resultados interesantes a lo Hazlewood-Sinatra en canciones como "Keep my baby". Una curiosidad, ha sido producido por el bajista de Coldplay, Guy Berryman, quien se ofreció él mismo a ello. Y otra, el toque bizarro del álbum, que se cierra con una canción a lo Gainsbourg pero cantada en hebreo, "Precious age of 13".